Como falar com um viúvo

Desde que sua esposa, Hailey, morreu, Doug só pensa em se afogar em autopiedade e Jack Daniel’s. Não tirou nada do lugar em que ela deixou, nada mais tem graça e até os coelhos que insistem em aparecer no gramado de sua casa o tiram do sério. Mas Doug tem outras coisas com que se preocupar. Seu pai sofreu um AVC e não se lembra de quase nada, sua mãe, uma ex-atriz de teatro, continua agindo como se ainda vivesse seus dias de fama, sua irmã caçula, Debbie, conheceu o noivo durante o velório de sua esposa, e Doug não consegue perdoá-la por isso. Seu enteado, que já foi um rapaz tranquilo, agora vive arrumando encrencas. E tudo se torna ainda mais confuso para Doug quando Claire, sua irmã gêmea, grávida e prestes a se divorciar do marido, se muda para sua casa, disposta a arrancá-lo do estupor do luto e trazê-lo de volta à vida. Doug é jovem, charmoso e triste, ou seja, tem a química perfeita para protagonizar os mais inusitados encontros românticos. Em pouco tempo sua vida vira do avesso e lhe escapa ao controle, gerando uma série de equívocos sexuais e episódios familiares tragicômicos.